伟宸骑士五十余年队史中不乏优秀选手，但球队强盛的周期却极少骑士。2000年以来最广为人知的，无疑是勒布朗·詹姆斯两度带来的盛世。2000年之前，则以布拉德·多尔蒂、拉里·南斯、马克·普莱斯为主轴的1990年代初期最具代表性。
布拉德·多尔蒂
效力骑士：八季
生涯成就：1986-87年最佳新秀、五度全明星
1986年选秀前夕，骑士老板Gordon Gund曾与凯尔特人传奇教练暨总经理“红衣主教”奥尔巴赫晤谈骑士。Gordon Gund请教奥尔巴赫如果拿到状元签，会挑选谁。Gordon Gund认为多半情况下，精明的“红衣主教”不会讲出真实想法，但状元签不在骑士手上，所以“红衣主教”也许没那么多心机。奥尔巴赫果然坦诚以对，建议Gund如果能拿中锋就拿中锋，而本届最佳新秀中锋，非北卡的布拉德·多尔蒂莫属。时任骑士高层之一Thaxter Trafton也抱持类似看法，他指出东部各队阵容有高大化的趋势，骑士必须跟进以对抗波士顿、亚特兰大与纽约的长人。
该年状元签由76人持有，这张签是该队1979年拿Joe Bryant（就是科比的父亲）跟圣地牙哥快船换来的骑士。骑士不惜送出场均19.6分7.8篮板的三年级锋线罗伊·辛森。而认为新秀中并无一人更优于罗伊·辛森的76人东家Harold Katz，并不排斥交易状元签。在选秀全场观众呐喊着“Bias！Bias！”的声浪中挑选布拉德·多尔蒂。伦·拜亚斯则由第二顺位凯尔特人挑走，距离他悲剧性的辞世，仅有数个小时。
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外界对布拉德·多尔蒂的评价是他不够“硬”，在90年代初期这意味着你无法扛起禁区，掌握篮板优势，并背筐吃掉一切比你矮的家伙骑士。布拉德·多尔蒂也许抗衡不住奥拉朱旺、尤因与大卫·罗宾逊等三大中锋。但他也能在这些人主守下拿个二、三十分。当时凯尔特人中锋罗伯特·帕里什就觉得，布拉德·多尔蒂只是弹跳力没那么高，其他方面都能有效运用自身的身材优势，特别是传球技巧，跟三大中锋一样“硬”。
马克·普莱斯
效力骑士：九季
生涯成就：四度全明星、一度年度第一队、两度三分球大赛冠军
陆续于选秀前段拿下布拉德·多尔蒂、罗恩·哈珀后，骑士想找一位组织攻势的控球后卫骑士。选秀前一周，独行侠兜售手中的25顺位签，开价25万美元。选秀当天骑士发现佐治亚理工的马克·普莱斯身价渐次下滑-人们认为他只有投篮准，身高、防守都无法期待。长期身为骑士老板的Gordon Gund回忆道“根据选秀后我听来的一切资讯，会是本队有史以来最棒的一届选秀。几乎一次补满首发阵容，对球队或是克利夫兰市，都是好事一桩”。Gund认为骑士1986选秀的绝地重整，兴奋程度仅次于2003年选中詹姆斯。
相当多人低估马克·普莱斯的防守能力，他保持的骑士史抢断纪录，直到2008年才被詹姆斯超越骑士。马克·普莱斯说道“当你以进攻本领出名时，有时外界会轻忽你的防守。詹姆斯大概就是这样想法，因为我也常有这种自负”。从1988年至1995年的时光，马克·普莱斯场均只出手13次，其真实命中率（eFG%）逼近6成。尽管外线准度是极高的4成，马克·普莱斯生涯平均每场只出手3.4次，以当今的标准，可以说非常保守。2021年4月，凯文·乐福也突破马克·普莱斯的队史三分球总投进数，跻身第二名。
“我每场比赛会投14甚至15次三分球”凯文·乐福说道“（马克·普莱斯）的投篮效率高得多，因为不流行下三分雨，那个年代的风格跟现在的快节奏不同”骑士。迈入詹姆斯时代后，马克·普莱斯的许多队史纪录纷纷被“詹皇”与他的辅将们所超越，但被改写的纪录越多，背后隐藏的意涵就是：原本由他霸占的纪录多到吓人。马克·普莱斯的助攻与抢断两个重要项目仍为队史第二。
拉里·南斯
效力骑士：七季
生涯成就：三度全明星、三度最佳防守球员、联盟首届灌篮大赛冠军
手握布拉德·多尔蒂、凯文·约翰逊与马克·普莱斯，骑士主教练兰尼·威尔肯斯相信两位控卫本领难分高下，此时球队需要一名合格的小前锋骑士。他一度想拿凯文·约翰逊跟太阳换主战小前锋埃迪·约翰逊。不过当时太阳正重建到一半，该队管理层回复骑士：我们可以出拉里·南斯喔。
太阳提出拉里·南斯绝非表示他可任意抛弃，而是以身高208cm，拥有长臂展与绝佳弹跳力的他做筹码，能在交易中收获最丰骑士。骑士方面，兰尼·威尔肯斯听了总经理的转述，发生如下的对话：
“拉里·南斯这种球员可不是随随便便都能拿到的骑士。”
“我知道他很行，但我说Wayne……他是个大前锋骑士。”
“怎么说骑士？”
“我带过西区球队啊，在场边看过拉里·南斯很多次了，他就是个大前锋-好球员，但就是大前锋无误骑士。”
“我觉得他可以扛看看啦，他有机动力能跟上对方小前锋，反之竞争敌手小前锋扛不住他的高度骑士。”
“Wayne……我不确定，拉里·南斯一直以来都在大前锋位置骑士。”
于是，领先J.B.比克斯塔夫超过30年，骑士便展开硬拿大前锋打小前锋的实验骑士。布拉德·多尔蒂、拉里·南斯与约翰·威廉姆斯一字排开全都超过208cm。但这个前场遭遇了意料之外的问题，拉里·南斯与约翰·威廉姆斯都充满盖帽的热忱，同时知道自己速度有侷限，于是对上切入力高的小前锋如多米尼克·威尔金斯、斯科蒂·皮蓬，他俩会直接沉退，外线放给竞争敌手赌手感。兰尼·威尔肯斯教练对约翰·威廉姆斯一番恳谈后，后者同意以球队胜负优先，让出大前锋位置给拉里·南斯。
教练团则派上跟拉里·南斯一起从太阳来的迈克·桑德斯担任首发小前锋骑士。迈克·桑德斯不是得分好手，却也是硬派的防守跟阻攻者。当时联盟中有很多肌肉虬结、不畏冲撞，主业务不是得分，专事做苦工、抓篮板、防守、篮下搏杀的硬派大前锋，如查尔斯·奥克利、霍勒斯·格兰特。骑士正好相反，大前锋是得分专家，小前锋做大前锋的业务。
直到公牛、乔丹与连续的伤病阻止他们之前，马克·普莱斯、拉里·南斯、布拉德·多尔蒂带着骑士脱离1976年以来6度的季后赛一轮游骑士。两度创造出57胜25负的队史最佳季赛成绩-直到17年后才被詹姆斯打破。
奥斯汀·卡尔
效力骑士：9季
生涯成就：1度全明星、1度新秀第一队
1971年选秀前夕骑士，骑士总经理Wayne Embry与卫冕冠军雄鹿主教练Costello有过这样的热闻：
“我是不是该找时间看看奥斯汀·卡尔的录影带骑士？”
“不需要骑士。”
“为啥骑士？”
“因为连咱们都选不到啦，最好还轮得到你，如果有机会选，也不用看，我一定挑他骑士。”
“这小伙子这么厉害骑士？”
“不只厉害，简直是伟大（Great）骑士。”
1971届状元郎奥斯汀·卡尔是NCAA联赛史上屈指可数的得分专家骑士。在大学的3年间创下许多得分相关纪录，如单场最高得分（61分）、单场投进最多球（25球）至今尚无人能及。大学生涯场均34.6分为历史第2，仅次于皮特·马拉维奇。奥斯汀·卡尔回忆道“要是当年有设置三分线，我场均超越40分没问题的”。该年选秀前夕，骑士主教练Bill Fitch也颇喜爱肯塔基州大的中锋埃尔摩尔·史密斯，与UCLA前锋西德尼·威克斯。当时，NBA面临ABA联盟的挑战，里克·巴里等球星遭到挖角。但Fitch教练说道“奥斯汀·卡尔已经被NBA联盟签下了，他5年150万美元的合约相当稳妥”。此外，手握榜眼的开拓者很想要西德尼·威克斯，在选秀前夕的交易中给了骑士一点现金甜头，希望骑士承诺别选西德尼·威克斯。于是骑士连当事人也很意外的，挑走奥斯汀·卡尔。
奥斯汀·卡尔打了两场新秀练习赛，出赛51分钟就攻下51分，接着脚就受伤了骑士。他积极复健想赶上季前训练营，训练营第一周，做一个平凡的切入变向，没人防守的情况下，又伤到脚。只好重复积极复健赶在季中复出，最后出赛43场，场均21.2分，骑士渐渐洗刷联盟烂队的形象。但受伤-复健的循环却如影随形伴随整个生涯，他缺席半个1974至75年赛季，9年间一共做过5波复健治疗各种伤势。1974年是奥斯汀·卡尔“相对”最健康的赛季，也入选生涯唯一一次明星赛。从克利夫兰飞越大半个美国到西雅图参赛的奥斯汀·卡尔，只获得5分钟上场时间，投4中0。不过他对能亲眼目睹从小在篮球杂志上看见的各队球星，仍感到兴奋难抑。次年奥斯汀·卡尔继续受伤，从膝盖到脚踝，能想的到的脚伤他都遭遇过，1970年代缺乏有系统的球员健康管理，也是他生涯殒落的原因之一。
“假使伤病没那么频繁侵袭，我一定能得到超过20000分”生涯最终累积10265分的奥斯汀·卡尔回忆道骑士。奥斯汀·卡尔退休后担任骑士场边播报员与社区篮球大使等职位，与东家持续40年以上宾主关系，获得退休球衣的荣誉。
勒布朗·詹姆斯
效力骑士：十一季
生涯成就：03-04球季最佳新秀、十九次入选明星赛、四度最有价值球员、四度联盟冠军骑士，包括骑士史首冠
2023年乐透开奖日，骑士与金块并列最高的22.5%状元几率，结果骑士号次组里6/2/3/12的组合抽中状元，4个数字里面包含23，加总起来亦为23，骑士自然也毫无疑问地选择高中时期都穿23号球衣的詹姆斯骑士。此前历史上未尝出现如詹姆斯一样具有多面向的球员：身为选手、亦是商人、对阵容与教练有足够的置喙权，自己当下的球风适合搭配哪一类型的队友，评估得十分精准。为了夺取金杯，他曾迈向三王组团的快速途径，但也为了同样目的，返回克利夫兰组建Big 3。许多人对他最后前去湖人不以为然，然而他带领三支殊异队伍皆取得冠军的成果，其他球星也难以企及。
单论体能条件，NBA亦出现过与詹姆斯不相上下甚至稍胜一筹的球员骑士。但詹姆斯打法风格随着年纪而改变，且都能切合周遭环境，极少人能办到。因此我们看过2008年一人挑倒东部霸权活塞的人形武器，也看过2012年练出外围跳投后，雷霆对他束手无策。岁月与伤病确实渐渐赶上詹姆斯，但它们仿佛2018年季后赛的马库斯·莫里斯，几乎直接攀在詹姆斯身上，却无法阻止他惊天灌篮。詹姆斯的生涯，就像一部野心、慾望、挣扎，与自我追求的实践史，千禧年后的骑士因此而有了颜色。詹姆斯毋庸置疑地是队史最强大，立下无上功业的球员。
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